Pure Appl. Chem., 2007, Vol. 79, No. 11, pp. 2013-2030
doi:10.1351/pac200779112013
Controlled ring-opening polymerization of lactide by group 3 metal complexes
Abderramane Amgoune, Christophe M. Thomas, and Jean-François Carpentier
Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226 CNRS Université de Rennes 1, Campus de Beaulieu, 35042 Rennes Cedex, France
References:
- 1. S. Mecking. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 1078 (2004). (doi:10.1002/anie.200301655)
- 2. R. E. Drumright, P. R. Gruber, E. Henton. Adv. Mater. 12, 1841 (2000). (doi:10.1002/1521-4095(200012)12:23<1841::AID-ADMA1841>3.0.CO;2-E)
- 3. O. Dechy-Cabaret, B. Martin-Vaca, D. Bourissou. Chem. Rev. 104, 6147 (2004). (doi:10.1021/cr040002s)
- 4. S. McLain, N. Drysdale. U.S. patent 5 028 667 (1991).
- 5. S. McLain, T. Ford, N. Drysdale. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 33, 463 (1992).
- 6. (a) W. M. Stevels, M. J. K. Ankone, P. J. Dijkstra, J. Feijen. Macromolecules 29, 6132 (1996); (doi:10.1021/ma9605311)
- 6. (b) W. M. Stevels, M. J. K. Ankone, P. J. Dijkstra, J. Feijen. Macromolecules 29, 8296 (1996); (doi:10.1021/ma960701+)
- 6. (c) V.Simic, V. Girardon, N. Spassky, L. G. Hubert-Pfalzgraf, A. Duda. Polym. Degrad. Stab. 59, 227 (1998); (doi:10.1016/S0141-3910(97)00200-0)
- 6. (d) V. Simic, N. Spassky, L. G. Hubert-Pfalzgraf. Macromolecules 30, 7338 (1997); (doi:10.1021/ma970615p)
- 6. (e) K. Tortosa, T. Hamaide, C. Boisson, R. Spitz. Macromol. Chem. Phys. 202, 1156 (2001); (doi:10.1002/1521-3935(20010401)202:7<1156::AID-MACP1156>3.0.CO;2-9)
- 6. (f) E.Martin, P. Dubois, R. Jerome. Macromolecules 33, 1530 (2000); (doi:10.1021/ma991045r)
- 6. (g) E. Martin, P. Dubois, R.Jerome. Macromolecules 36, 5934 (2003). (doi:10.1021/ma034236+)
- 7. O. Poncelet, W. J. Sartain, L. G. Hubert-Pfalzgraf, K. Folting, K. G. Caulton. Inorg. Chem. 28, 263 (1989). (doi:10.1021/ic00301a021)
- 8. H. Ma, T. P. Spaniol, J. Okuda. Dalton Trans. 4770 (2003). (doi:10.1039/b311604b)
- 9. K. B. Aubrecht, K. Chang, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman. J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 39, 284 (2001).
- 10. S. Arndt, J. Okuda. Chem. Rev. 102, 1953 (2002). (doi:10.1021/cr010313s)
- 11. W. E. Piers, D. J. H. Emslie. Coord. Chem. Rev. 233-234, 131 (2002). (doi:10.1016/S0010-8545(02)00016-4)
- 12. K. Beckerle, K. C. Hultzsch, J. Okuda. Macromol. Chem. Phys. 200, 1702 (1999). (doi:10.1002/(SICI)1521-3935(19990701)200:7<1702::AID-MACP1702>3.0.CO;2-2)
- 13. B. J. O'Keefe, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2215 (2001). (doi:10.1039/b104197p)
- 14. G. R. Giesbrecht, G. D. Whitener, J. Arnold. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 923 (2001). (doi:10.1039/b008164g)
- 15. L. F. Sanchez-Barba, D. L. Hughes, S. M. Humphrey, M. Bochmann. Organometallics 24, 3792 (2005). (doi:10.1021/om050309x)
- 16. D. Patel, S. T. Liddle, S. A. Mungur, M. Rodden, A. J. Blake, P. Arnold. Chem. Commun. 1124 (2006). (doi:10.1039/b514406j)
- 17. B. M. Chamberlain, Y. Sun, J. R. Hagadorn, E. W. Hemmesch, J. Young, G. Victor, M. Pink, M.A. Hillmyer, W. B. Tolman. Macromolecules 32, 2400 (1999). (doi:10.1021/ma990005k)
- 18. B. M. Chamberlain, B. A. Jazdzewski, M. Pink, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman. Macromolecules 33, 3970 (2000). (doi:10.1021/ma0000834)
- 19. T. M. Ovitt, G. W. Coates. J. Am. Chem. Soc. 124, 1316 (2002). (doi:10.1021/ja012052+)
- 20. H. Ma, J. Okuda. Macromolecules 38, 2665 (2005). (doi:10.1021/ma048284l)
- 21. I. Palard, A. Soum, S. M. Guillaume. Chem. Eur. J. 10, 4054 (2004). (doi:10.1002/chem.200400319)
- 22. F. Bonnet, A. R. Cowley, P. Mountford. Inorg. Chem. 44, 9046 (2005). (doi:10.1021/ic051316g)
- 23. (a) E. Y. Tshuva, I. Goldberg, M. Kol, Z. Goldschmidt. Inorg. Chem. 40, 4263 (2001); (doi:10.1021/ic010210s)
- 23. (b) E. Y. Tshuva, I. Goldberg, M. Kol, Z. Goldschmidt. Organometallics 20, 3017 (2001); (doi:10.1021/om0101285)
- 23. (c) E. Y. Tshuva, S. Groysman, I. Goldberg, M. Kol, Z. Goldschmidt. Organometallics 21, 662 (2002). (doi:10.1021/om010493w)
- 24. A. Kowalski, A. Duda, S. Penczek. Macromolecules 33, 7359 (2000). (doi:10.1021/ma000125o)
- 25. (a) F. M. Kerton, A. C. Whitwood, C. E. Willans. Dalton Trans. 2237 (2004); (doi:10.1039/b406841f)
- 25. (b) O. Runte, T.Priermeier, R. Anwander. Chem. Commun. 1385 (1996); (doi:10.1039/cc9960001385)
- 25. (c) M. E. G. Skinner, B. R. Tyrell, B.D. Ward, P. Mountford. J. Organomet. Chem. 647, 145 (2002). (doi:10.1016/S0022-328X(01)01359-6)
- 26. (a) W. J. Burke, R. P. Smith, C. Weatherbee. J. Am. Chem. Soc. 74, 602 (1952); (doi:10.1021/ja01123a007)
- 26. (b) W. J. Burke, M.J. Kolbezen, C. W. Stephens. J. Am. Chem. Soc. 74, 3601 (1952); (doi:10.1021/ja01134a039)
- 26. (c) W. J. Burke, E. L. M. Glennie, C. Weatherbee. J. Org. Chem. 29, 909 (1964). (doi:10.1021/jo01027a038)
- 27. (a) C.-X. Cai, A. Amgoune, C. W. Lehmann, J.-F. Carpentier. Chem. Commun. 330 (2004); (doi:10.1039/b314030j)
- 27. (b) A.Amgoune, C. M. Thomas, T. Roisnel, J.-F. Carpentier. Chem. Eur. J. 12, 169 (2006). (doi:10.1002/chem.200500856)
- 28. (a) C.-X. Cai, L. Toupet, C. W. Lehmann, J.-F. Carpentier. J. Organomet. Chem. 683, 131 (2003); (doi:10.1016/S0022-328X(03)00513-8)
- 28. (b) P. N. O'Shaughnessy, P. D. Knight, C. Morton, K. M. Gillespie, P. Scott. Chem. Commun. 1770 (2003); (doi:10.1039/b305105f)
- 28. (c) D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel. Chem. Eur. J. 9, 4796 (2003); (doi:10.1002/chem.200304975)
- 28. (d) W.A. Herrmann, J. Eppinger, M. Spiegler, O. Runte, R. Anwander. Organometallics 16, 1813 (1997). (doi:10.1021/om9608925)
- 29. (a) K. A. M. Thakur, R. T. Kean, E. S. Hall, J. J. Kolstad, T. A. Lindgren, M. A. Doscotch, J. I. Siepmann, E. J. Munson. Macromolecules 2422 (1997); (doi:10.1021/ma9615967)
- 29. (b) K. A. M. Thakur, R. T. Kean, M. T. Zell, B. E. Padden, E. J. Munson. Chem. Commun. 1913 (1998). (doi:10.1039/a708911b)
- 30. The probability of heterotactic enchainment, estimated from the relative intensity of the major tetrad peaks sis (d 5.22 ppm) and isi (d 5.14 ppm) vs. other tetrads (sii/iis, d 5.20 and 5.16 ppm; iii, d 5.145 ppm), is Pr = 0.80.
- 31. B. M. Chamberlain, M. Cheng, D. R. Moore, T. M. Ovitt, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates. J. Am. Chem. Soc. 123, 3229 (2001). (doi:10.1021/ja003851f)
- 32. E. L. Marshall, V. C. Gibson, H. S. Rzepa. J. Am. Chem. Soc. 127, 6048 (2005). (doi:10.1021/ja043819b)
- 33. (a) B. L. B. M. Small. Macromolecules 32, 2120 (1999); (doi:10.1021/ma981698s)
- 33. (b) L. A. L. Resconi, G. Franciscono. Macromolecules 25, 6814 (1992). (doi:10.1021/ma00051a014)
- 34. V. Busico, R. Cipullo, N. Friederichs, S. Ronca, G. Talarico, M. Togrou, B. Wang. Macromolecules 37, 8201 (2004). (doi:10.1021/ma048144b)
- 35. M. Mitani, R. Furuyama, J.-I. Mohri, J. Saito, S. Ishii, H. Terao, T. Nakano, H. Tanaka, T. Fujita. J. Am. Chem. Soc. 125, 4293 (2003). (doi:10.1021/ja029560j)
- 36. (a) M. H. Chisholm, J. C. Gallucci, K. Phomphrai. Inorg. Chem. 43, 6717 (2004); (doi:10.1021/ic0490730)
- 36. (b) M. Cheng, A. B. Attygalle, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates. J. Am. Chem. Soc. 121, 11583 (1999). (doi:10.1021/ja992678o)
- 37. R. Anwander. Top. Organomet. Chem. 2, 1 (1999).
- 38. Y.-C. Liu, B.-T. Ko, C.-C. Lin. Macromolecules 34, 6196 (2001). (doi:10.1021/ma0104579)
- 39. Y. Umezawa, S. Tsuboyama, H. Takahashi, J. Uzawa, M. Nishio. Tetrahedron 55, 10047 (1999). (doi:10.1016/S0040-4020(99)00539-6)
- 40. A. Amgoune, C. M. Thomas, J.-F. Carpentier. Macromol. Rap. Commun. 28, 693 (2007). (doi:10.1002/marc.200600862)
- 41. (a) T. Aida, Y. Maekawa, S. Asano, S. Inoue. Macromolecules 21, 1195 (1988); (doi:10.1021/ma00183a001)
- 41. (b) T. Aida, S.Inoue. Acc. Chem. Res. 29, 39 (1996); (doi:10.1021/ar950029l)
- 41. (c) S. Inoue. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 38, 2861 (2000). (doi:10.1002/1099-0518(20000815)38:16<2861::AID-POLA20>3.0.CO;2-1)
- 42. (a) M.-L. Hsueh, B.-H. Huang, C.-C. Lin. Macromolecules 35, 5763 (2002); (doi:10.1021/ma020574j)
- 42. (b) T.-C. Liao, Y.L.Huang, B.-H. Huang, C.-C. Lin. Macromol. Chem. Phys. 204, 885 (2003). (doi:10.1002/macp.200390054)
- 43. A. Amgoune, C. M. Thomas, S. Ilinca, T. Roisnel, J.-F. Carpentier. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 2782 (2006). (doi:10.1002/anie.200600058)
- 44. P. M. Castro, G. Zhao, A. Amgoune, C. M. Thomas, J.-F. Carpentier. Chem. Commun. 4509 (2006). (doi:10.1039/b612580h)