Pure Appl. Chem., 2007, Vol. 79, No. 12, pp. 2189-2216
doi:10.1351/pac200779122189
Promising agents at the interface of biology and oncology derived through chemical synthesis
Rebecca M. Wilson1 and Samuel J. Danishefsky1,2
1Laboratory for Bioorganic Chemistry, Sloan-Kettering Institute for Cancer Research, 1275 York Avenue, New York, NY 10065, USA; 2Department of Chemistry, Columbia University, Havemeyer Hall, 3000 Broadway, New York, NY 10027, USA
References:
- 1. (a) R. M. Wilson, S. J. Danishefsky. J. Org. Chem. 71, 8329 (2006); (doi:10.1021/jo0610053)
- 1. (b) R. M. Wilson, S. J. Danishefsky. J. Org. Chem. 72, 4293 (2007). (doi:10.1021/jo070871s)
- 2. (a) herceptin: Y. Yardin, M. X. Sliwkowski. Nature Rev. Mol. Cell Biol. 2, 127 (2001); (doi:10.1038/35052073)
- 2. (b) EPO: J. L. Spivak. Blood 84, 997 (1994);
- 2. (c) erbitux and avastin: G. P. Adams, L. M. Weiner. Nature Biotechnol. 23, 1147 (2005);
- 2. (d) GCSF: J. O. Armitage. Blood 92, 4491 (1998);
- 2. (e) interferons: S. Baron, S. K. Tyring, W. R. Fleischmann, D. H. Coppenhaver, D. W. Niesel, G. R. Klimpel, G. J. Stanton, T. K. Hughes. JAMA 266, 1375 (1991).
- 3. A. Varki. Glycobiology 3, 97 (1993). (doi:10.1093/glycob/3.2.97)
- 4. R. D. Klausner, R. Sitia. Cell 62, 611 (1990). (doi:10.1016/0092-8674(90)90104-M)
- 5. L. H. Shevinsky, B. B. Knowles, I. Demjanov, D. Solter. Cell 30, 697 (1982). (doi:10.1016/0092-8674(82)90274-4)
- 6. G. Wagner, D. F. Wyss. Curr. Opin. Struct. Biol. 4, 841 (1994). (doi:10.1016/0959-440X(94)90265-8)
- 7. S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau. Angew. Chem., Int. Ed. 35, 1380 (1996). (doi:10.1002/anie.199613801)
- 8. S. J. Danishefsky, S. Hu, P. F. Cirillo, M. Eckhardt, P. H. Seeberger. Chem.Eur. J. 3, 1617 (1997). (doi:10.1002/chem.19970031011)
- 9. F. E. McDonald, S. J. Danishefsky. J. Org. Chem. 57, 7001 (1992). (doi:10.1021/jo00052a001)
- 10. K. Von dem Bruch, H. Kunz. Angew. Chem., Int. Ed. 106, 87 (1994).
- 11. (a) Z.-G. Wang, X. Zhang, D. Live, S. J. Danishefsky. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3652 (2000); (doi:10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3652::AID-ANIE3652>3.0.CO;2-B)
- 11. (b) Z.-G. Wang, J. D. Warren, V. Y. Dudkin, X. Zhang, U. Iserloh, M. Visser, M. Eckhardt, P. H. Seeberger, S. J. Danishefsky. Tetrahedron 62, 4954 (2006). (doi:10.1016/j.tet.2006.02.080)
- 12. D. A. Griffith, S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 112, 5811 (1990). (doi:10.1021/ja00171a021)
- 13. S. T. Cohen-Anisfeld, P. T. Lansbury Jr. J. Am. Chem. Soc. 115, 10531 (1993). (doi:10.1021/ja00076a010)
- 14. L. M. Likhosherstov, O. S. Novikova, V. A. Derevitskaja, N. K. Kochetkov. Carb. Res. 146, C1 (1986). (doi:10.1016/0008-6215(86)85037-6)
- 15. Z.-G. Wang, X. Zhang, M. Visser, D. Live, A. Zatorski, U. Iserloh, K. O. Lloyd, S. J. Danishefsky. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 1728 (2001). (doi:10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1728::AID-ANIE17280>3.0.CO;2-1)
- 16. J. S. Miller, V. Y. Dudkin, G. J. Lyon, T. W. Muir, S. J. Danishefsky. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 431 (2003). (doi:10.1002/anie.200390131)
- 17. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. H. Kent. Science 266, 776 (1994). (doi:10.1126/science.7973629)
- 18. (a) S. J. Danishefsky, J. R. Allen. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 836 (2000); (doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<836::AID-ANIE836>3.0.CO;2-I)
- 18. (b) O. Ouerfelli, J. D. Warren, R. M. Wilson, S. J. Danishefsky. Expert Rev. Vaccines 4, 677 (2005). (doi:10.1586/14760584.4.5.677)
- 19. T. Okada, Y. Sato, N. Kobayashi, K. Sumida, S. Satomura, S. Matsuura, M. Takasaki, T. Endo. Biochem. Biophys. Acta 1525, 149 (2001).
- 20. A. M. Ward, J. W. F. Catto, F. C. Hamdy. Ann. Clin. Biochem. 38, 633 (2001). (doi:10.1258/0004563011901055)
- 21. A. Semjonow, B. Brandt, F. Oberpenning, S. Roth, L. Hertle. Prostate 3 (1996). (doi:10.1002/(SICI)1097-0045(1996)7+<3::AID-PROS1>3.0.CO;2-T)
- 22. S. Prakash, P. W. Robbins. Glycobiology 10, 173 (2000). (doi:10.1093/glycob/10.2.173)
- 23. V. Y. Dudkin, J. S. Miller, S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 126, 736 (2004). (doi:10.1021/ja037988s)
- 24. D. Kahne, S. Walker, Y. Cheng, D. Van Engen. J. Am. Chem. Soc. 111, 6881 (1989). (doi:10.1021/ja00199a081)
- 25. V. Y. Dudkin, D. Crich. Tetrahedron Lett. 44, 1787 (2003). (doi:10.1016/S0040-4039(03)00102-3)
- 26. A. J. McMichael, T. Hanke. Nat. Med. 9, 874 (2003). (doi:10.1038/nm0703-874)
- 27. H. Geyer, C. Holschbach, G. Hunsmann, J. Schneider. J. Biol. Chem. 263, 11760 (1988).
- 28. R. W. Sanders, M. Venturi, L. Schiffner, R. Kalyanaraman, H. Katinger, K. O. Lloyd, P. D. Kwong, J. P. Moore. J. Virol. 76, 7293 (2002). (doi:10.1128/JVI.76.14.7293-7305.2002)
- 29. M. Mandal, V. Y. Dudkin, X. Geng, S. J. Danishefsky. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2557 (2004). (doi:10.1002/anie.200353625)
- 30. X. Geng, V. Y. Dudkin, M. Mandal, S. J. Danishefsky. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2562 (2004). (doi:10.1002/anie.200353626)
- 31. P. Lai, R. Everett, F. Wang, T. Arakawa, E. Goldwasser. J. Biol. Chem. 261, 3116 (1986).
- 32. J. Roth. Chem. Rev. 102, 285 (2002). (doi:10.1021/cr000423j)
- 33. J. D. Warren, J. S. Miller, S. J. Keding, S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 126, 6576 (2004). (doi:10.1021/ja0491836)
- 34. G. Chen, J. D. Warren, J. Chen, B. Wu, Q. Wan, S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 128, 7460 (2006). (doi:10.1021/ja061588y)
- 35. B. Wu, J. Chen, J. D. Warren, G. Chen, Z. Hua, S. J. Danishefsky. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 4116 (2006). (doi:10.1002/anie.200600538)
- 36. B. Wu, J. D. Warren, J. Chen, G. Chen, Z. Hua, S. J. Danishefsky. Tetrahedron Lett. 47, 5219 (2006). (doi:10.1016/j.tetlet.2006.04.132)
- 37. L. Zhang, J. P. Tam. J. Am. Chem. Soc. 119, 2363 (1997). (doi:10.1021/ja9621105)
- 38. J. Chen, J. D. Warren, B. Wu, G. Chen, Q. Wan, S. J. Danishefsky. Tetrahedron Lett. 47, 1969 (2006). (doi:10.1016/j.tetlet.2006.01.077)
- 40. B. Wu, Z. Hua, J. D. Warren, K. Ranganathan, Q. Wan, G. Chen, Z. Tan, J. Chen, A. Endo, S. J. Danishefsky. Tetrahedron Lett. 47, 5577 (2006). (doi:10.1016/j.tetlet.2006.05.086)
- 41. J. Chen, G. Chen, B. Wu, Q. Wan, Z. Tan, Z. Hua, S. J. Danishefsky. Tetrahedron Lett. 47, 8013 (2006). (doi:10.1016/j.tetlet.2006.09.045)