Pure Appl. Chem., 2008, Vol. 80, No. 3, pp. 447-457
doi:10.1351/pac200880030447
Disilyne with a silicon-silicon triple bond: A new entry to multiple bond chemistry
Akira Sekiguchi
Department of Chemistry, Graduate School of Pure and Applied Sciences, University of Tsukuba, Tsukuba, Ibaraki 305-8571, Japan
References:
- 1. (a) P. P. Power. Chem. Rev. 99, 3463 (1999); (doi:10.1021/cr9408989)
- 1. (b) M. Weidenbruch. Eur. J. Inorg. Chem. 373 (1999); (doi:10.1002/(SICI)1099-0682(199903)1999:3<373::AID-EJIC373>3.0.CO;2-D)
- 1. (c) J. Escudie, H.Ranaivonjatovo. Adv. Organomet. Chem. 44, 113 (1999);
- 1. (d) M. Weidenbruch. The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 3, Z. Rappoport, Y. Apeloig (Eds.), Chap. 5, John Wiley, Chichester (2001);
- 1. (e) K. Klinkhammer. The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds, Vol. 2, Z. Rappoport (Ed.), Part 1, Chap. 4, John Wiley, Chichester (2002);
- 1. (f) N.Tokitoh, R. Okazaki. The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds, Vol. 2, Z. Rappoport (Ed.), Part 1, Chap. 13, John Wiley, Chichester (2002);
- 1. (g) M. Weidenbruch. Organometallics 22, 4348 (2003); (doi:10.1021/om034085z)
- 1. (h) V. Ya. Lee, A. Sekiguchi. Organometallics 23, 2822 (2004). (doi:10.1021/om040027h)
- 2. P. J. Davidson, M. F. Lappert. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 317 (1973). (doi:10.1039/c3973000317a)
- 3. R. West, M. J. Fink, J. Michl. Science 214, 1343 (1981). (doi:10.1126/science.214.4527.1343)
- 4. A. G. Brook, F. Abdesaken, B. Gutekunst, G. Gutekunst, R. K. Kallury. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 191 (1981). (doi:10.1039/c39810000191)
- 5. (a) P. P. Power. Chem. Rev. 99, 3463 (1999); (doi:10.1021/cr9408989)
- 5. (b) M. Weidenbruch. J. Organomet. Chem. 646, 39 (2002); (doi:10.1016/S0022-328X(01)01262-1)
- 5. (c) P. P. Power. Chem. Commun. 2091 (2003); (doi:10.1039/b212224c)
- 5. (d) M. Weidenbruch. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2 (2004); (doi:10.1002/anie.200385202)
- 5. (e) P. P. Power. Appl. Organomet. Chem. 19, 488 (2005); (doi:10.1002/aoc.824)
- 5. (f) P. P. Power. Organometallics 26, 4362 (2007). (doi:10.1021/om700365p)
- 6. L. Pu, B. Twamley, P. P. Power. J. Am. Chem. Soc. 122, 3524 (2000). (doi:10.1021/ja993346m)
- 7. M. Stender, A. D. Phillips, R. J. Wright, P. P. Power. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 1785 (2002). (doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1785::AID-ANIE1785>3.0.CO;2-6)
- 8. (a) A. D. Phillips, R. J. Wright, M. M. Olmstead, P. P. Power. J. Am. Chem. Soc. 124, 5930 (2002); (doi:10.1021/ja0257164)
- 8. (b) Y. Sugiyama, T. Sasamori, Y. Hosoi, Y. Furukawa, N. Takagi, S. Nagase, N. Tokitoh. J. Am. Chem. Soc. 128, 1023 (2006). (doi:10.1021/ja057205y)
- 9. A. Sekiguchi, R. Kinjo, M. Ichinohe. Science 305, 1755 (2004). (doi:10.1126/science.1102209)
- 10. N. Wiberg, S. K. Vasisht, G. Fischer, P. Mayer. Z. Anorg. Allg. Chem. 630, 1823 (2004). (doi:10.1002/zaac.200400177)
- 11. A. Sekiguchi, M. Ichinohe, R. Kinjo. Bull. Chem. Soc. Jpn. 79, 825 (2006). (doi:10.1246/bcsj.79.825)
- 12. (a) S. Nagase, K. Kobayashi, N. Takagi. J. Organomet. Chem. 611, 264 (2000); (doi:10.1016/S0022-328X(00)00489-7)
- 12. (b) K. Kobayashi, N. Takagi, S. Nagase. Oraganometallics 20, 234 (2001); (doi:10.1021/om000824p)
- 12. (c) N. Takagi, S. Nagase. Chem. Lett. 966 (2001). (doi:10.1246/cl.2001.966)
- 13. M. Ichinohe, M. Toyoshima, R. Kinjo, A. Sekiguchi. J. Am. Chem. Soc. 125, 13328 (2003). (doi:10.1021/ja0305050)
- 14. N. Takagi, S. Nagase. Eur. J. Inorg. Chem. 2775 (2002). (doi:10.1002/1099-0682(200211)2002:11<2775::AID-EJIC2775>3.0.CO;2-D)
- 15. A solid-state 29Si NMR study of 2 also supports the presence of two different p-bonds: V.Kravchenko, R. Kinjo, A. Sekiguchi, M. Ichinohe, R. West, Y. S. Balazs, A. Schmidt, M.Karni, Y. Apeloig. J. Am. Chem. Soc. 128, 14472 (2006). (doi:10.1021/ja065817s)
- 16. G. Frenking, A. Krapp, S. Nagase, N. Takagi, A. Sekiguchi. ChemPhysChem 7, 799 (2006). (doi:10.1002/cphc.200500689)
- 17. R. Kinjo, M. Ichinohe, A. Sekiguchi, J. Am. Chem. Soc. 129, 26 (2007). (doi:10.1021/ja066762x)
- 18. Anion radicals of the alkyne analogs of Ge and Sn: L. Pu, A. D. Phillips, A. F. Richards, M.Stender, R. S. Simons, M. M. Olmstead, P. P. Power. J. Am. Chem. Soc. 125, 11626 (2003). (doi:10.1021/ja035711m)
- 19. (a) A. Sekiguchi, T. Fukawa, M. Nakamoto, V. Ya. Lee, M. Ichinohe. J. Am. Chem. Soc. 124, 9865 (2002); (doi:10.1021/ja0126780)
- 19. (b) V. Ya. Lee, A. Sekiguchi. Eur. J. Inorg. Chem. 1209 (2005). (doi:10.1002/ejic.200400999)
- 20. (a) D. Scheschkewitz. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2965 (2004); (doi:10.1002/anie.200353347)
- 20. (b) M. Ichinohe, K.Sanuki, S. Inoue, A. Sekiguchi. Organometallics 23, 3088 (2004); (doi:10.1021/om040056s)
- 20. (c) S. Inoue, M. Ichinohe, A. Sekiguchi. Chem. Lett. 34, 1564 (2005). (doi:10.1246/cl.2005.1564)
- 21. R. Kinjo, M. Ichinohe, A. Sekiguchi, N. Takagi, M. Sumimoto, S. Nagase. J. Am. Chem. Soc. 129, 7766 (2007). (doi:10.1021/ja072759h)
- 22. (a) N. Tokitoh. Acc. Chem. Res. 37, 86 (2004); (doi:10.1021/ar020093k)
- 22. (b) N. Tokitoh. Bull. Chem. Soc. Jpn. 77, 429 (2004); (doi:10.1246/bcsj.77.429)
- 22. (c) V. Ya. Lee, A. Sekiguchi. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 6596 (2007). (doi:10.1002/anie.200604869)
- 23. (a) J. D. Rich, R. West. J. Am. Chem. Soc. 104, 6884 (1982); (doi:10.1021/ja00388a115)
- 23. (b) G. Maier, K. Schottler, H. P. Reisenauer. Tetrahedron Lett. 26, 4039 (1985); (doi:10.1016/S0040-4039(00)89287-4)
- 23. (c) Y. Kabe, K. Ohkubo, H. Ishikawa, W. Ando. J. Am. Chem. Soc. 122, 3775 (2000). (doi:10.1021/ja9930061)
- 24. (a) K. Wakita, N. Tokitoh, R. Okazaki, S. Nagase. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 634 (2000); (doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000204)39:3<634::AID-ANIE634>3.0.CO;2-#)
- 24. (b) K.Wakita, N. Tokitoh, R. Okazaki, N. Takagi, S. Nagase. J. Am. Chem. Soc. 122, 5648 (2000). (doi:10.1021/ja000309i)
- 25. P. v. R. Schleyer, M. Manoharan, Z.-X. Wang, B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, N. J. R. v. E. Hommes. Org. Lett. 3, 2465 (2001).