CrossRef enabled

PAC Archives

Contents index →

Adobe Acrobat Reader

Our PDF files are best viewed with Adobe Acrobat Reader 6 or higher.

Get Adobe Reader!

Pure Appl. Chem., 2008, Vol. 80, No. 3, pp. 519-532

doi:10.1351/pac200880030519

Synthesis and properties of annulenic subunits of graphyne and graphdiyne nanoarchitectures

Michael M. Haley

Department of Chemistry and the Materials Science Institute, University of Oregon, Eugene, OR 97403-1253, USA

References:

  • 1. (a) R. E. Kirk, D. F. Othmer, M. Grayson, D. Eckroth. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed. 1978-1984, Vol. 4, p. 556, John Wiley, New York (1978);
  • 1. (b) B. T. Kelly. Physics of Graphite, Applied Science Publishers, New Jersey (1981);
  • 1. (c) J. E. Fields (Ed.). The Properties of Diamond, Academic Press, London (1979).
  • 2. (a) E. Fitzer (Ed.). Carbon Fibers and Their Composites, Springer, Berlin (1985);
  • 2. (b) M. C. Reisch. Chem. Eng. News 65, 9 (1987);
  • 2. (c) A. M. Thayer. Chem. Eng. News 68, 37 (1990);
  • 2. (d) Carbon Vol. 27, Issue 5 (1989);
  • 2. (e) J. B. Donnet, R. C. Bosnsal. Carbon Fibers, Marcel Dekker, New York (1984);
  • 2. (f) J. Delmonte. Technology of Carbon and Graphite Fiber Composites, Van Nostrand-Reinhold, Princeton (1981);
  • 2. (g) G. M. Jenkins, K. Kawamura. Polymeric Carbons: Carbon Fibre, Glass and Char, University Press, Cambridge (1976).
  • 3. (a) P. K. Bachman, R. Messier. Chem. Eng. News 67, 24 (1989); (doi:10.1145/71575.71576)
  • 3. (b) M. Simpson. New Sci. 117, 50 (1988).
  • 4. A. T. Balaban, C. C. Rentia, E. Ciupitu. Rev. Roum. Chim. 13, 231 (1968).
  • 5. (a) R. Hoffmann, T. Hughbanks, M. Kertesz, P. H. Bird. J. Am. Chem. Soc. 105, 4831 (1983); (doi:10.1021/ja00352a049)
  • 5. (b) R. L. Johnston, R. Hoffmann. J. Am. Chem. Soc. 111, 810 (1989); (doi:10.1021/ja00185a004)
  • 5. (c) A. T. Balaban. Comput. Math. Appl. 17, 397 (1989); (doi:10.1016/0898-1221(89)90170-3)
  • 5. (d) R. H. Baughman, D. S. Galvao. Nature 365, 735 (1993); (doi:10.1038/365735a0)
  • 5. (e) S. A. Best, P. A. Bianconi, K. M. Merz Jr. J. Am. Chem. Soc. 117, 9251 (1995); (doi:10.1021/ja00141a017)
  • 5. (f) D. J. Klein, H. Zhu. In From Chemical Topology to Three-Dimensional Geometry, A. T. Balaban (Ed.), p. 297, Plenum Press, New York (1997);
  • 5. (g) A. T. Balaban. In Theoretical Organic Chemistry, C.Parkanyi (Ed.), Elsevier, Amsterdam (1998).
  • 6. W. Kratschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman. Nature 347, 354 (1990). (doi:10.1038/347354a0)
  • 7. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley. Nature 318, 162 (1985). (doi:10.1038/318162a0)
  • 8. J. M. Hawkins. Acc. Chem. Res. 25, 150 (1992). (doi:10.1021/ar00015a008)
  • 9. (a) A. C. Grimsdale, K. Mullen. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 5592 (2005); (doi:10.1002/anie.200500805)
  • 9. (b) U. H. F. Bunz, Y. Rubin, Y. Tobe. Chem. Soc. Rev. 28, 107 (1999); (doi:10.1039/a708900g)
  • 9. (c) Y. Rubin. Chem.Eur. J. 3, 1009 (1997); (c) U. H. F. Bunz. Synlett 1117 (1997);
  • 9. (d) F. Diederich. Nature 369, 199 (1994). (doi:10.1038/369199a0)
  • 10. R. H. Baughman, H. Eckhardt, M. J. Kertesz. J. Chem. Phys. 87, 6687 (1987). (doi:10.1063/1.453405)
  • 11. (a) N. Narita, S. Nagai, S. Suzuki, K. Nakao. Phys. Rev. B 58, 11009 (1998); (doi:10.1103/PhysRevB.58.11009)
  • 11. (b) N.Narita, S. Nagai, S. Suzuki, K. Nakao. Phys. Rev. B 62, 11146 (2000); (doi:10.1103/PhysRevB.62.11146)
  • 11. (c) N. Narita, S. Nagai, S. Suzuki. Phys. Rev. B 64, 245408 (2001); (doi:10.1103/PhysRevB.64.245408)
  • 11. (d) Y. Zhou, S. Feng. Solid State Commun. 122, 307 (2002); (doi:10.1016/S0038-1098(02)00156-4)
  • 11. (e) K. Tahara, T. Yoshimura, M. Sonoda, Y. Tobe, R. V. Williams. J. Org. Chem. 72, 1437 (2007). (doi:10.1021/jo0622781)
  • 12. (a) H.-D. Beckhaus, C. Ruckhardt, M. Kao, F. Diederich, C. S. Foote. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 31, 63 (1992); (doi:10.1002/anie.199200631)
  • 12. (b) H.-D. Beckhaus, S. Verevkin, C. Ruckhardt, F. Diederich, C. Thilgen, H.U. ter Meer, H. Mohn, W. Muller. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 996 (1994). (doi:10.1002/anie.199409961)
  • 13. Y. Tobe, H. Matsumoto, K. Naemura, Y. Achiba, T. Wakabayashi. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 1800 (1996). (doi:10.1002/anie.199618001)
  • 14. R. Diercks, J. Armstrong, R. Boese, K. P. C. Vollhardt. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 25, 268 (1986). (doi:10.1002/anie.198602681)
  • 15. (a) K. Praefcke, B. Kohne, D. Singer. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 29, 177 (1990); (doi:10.1002/anie.199001771)
  • 15. (b) K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi, M. Miya. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 55 (1995). (doi:10.1039/c39950000055)
  • 16. J. E. Anthony, S. I. Khan, Y. Rubin. Tetrahedron Lett. 38, 3499 (1997). (doi:10.1016/S0040-4039(97)00712-0)
  • 17. (a) Y. Tobe, K. Kubota, K. Naemura. J. Org. Chem. 62, 3430 (1997); (doi:10.1021/jo970309+)
  • 17. (b) J. D. Tovar, N. Jux, T.Jarrosson, S. I. Khan, Y. Rubin. J. Org. Chem. 62, 3432 (1997). (doi:10.1021/jo970368n)
  • 18. J. A. Marsden, G. J. Palmer, M. M. Haley. Eur. J. Org. Chem. 2355 (2003). (doi:10.1002/ejoc.200200630)
  • 19. (a) C. S. Jones, M. J. O'Connor, M. M. Haley. In Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Materials Science, F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski (Eds.), p. 303, Wiley-VCH, Weinheim (2005);
  • 19. (b) E. L. Spitler, C. A. Johnson II, M. M. Haley. Chem. Rev. 106, 5344 (2006). (doi:10.1021/cr050541c)
  • 20. (a) I. D. Campbell, G. Eglinton, W. Henderson, R. A. Raphael. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 87 (1966);
  • 20. (b) H. A. Staab, F. Graf. Tetrahedron Lett. 751 (1966). (doi:10.1016/S0040-4039(00)90258-2)
  • 21. D. Solooki, J. D. Ferrara, D. Malaba, J. D. Bradshaw, C. A. Tessier, W. J. Youngs. Inorg. Synth. 31, 122 (1997). (doi:10.1002/9780470132623.ch19)
  • 22. J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen, M. M. Haley. Org. Lett. 2, 969 (2000). (doi:10.1021/ol005623w)
  • 23. (a) O. S. Miljanic, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener. Synlett 29 (2003);
  • 23. (b) M. Iyoda, S.Sirinintasak, Y. Nishiyama, A. Vorasingha, F. Sultana, K. Nakao, Y. Kuwatani, H. Matsuyama, M. Yoshida, Y. Miyake. Synthesis 1527 (2004). (doi:10.1055/s-2004-822393)
  • 24. (a) R. R. Schrock. Polyhedron 14, 3177 (1995); (doi:10.1016/0277-5387(95)85005-8)
  • 24. (b) W. Zhang, J. S. Moore. Adv. Synth. Catal. 349, 93 (2007). (doi:10.1002/adsc.200600476)
  • 25. C. A. Johnson II, Y. Lu, M. M. Haley. Org. Lett. 9, 3725 (2007). (doi:10.1021/ol7014253)
  • 26. M. Sonoda, Y. Sakai, T. Yoshimura, Y. Tobe, K. Kamada. Chem. Lett. 33, 972 (2004). (doi:10.1246/cl.2004.972)
  • 27. T. Yoshimura, A. Inaba, M. Sonoda, K. Tahara, Y. Tobe, R. V. Williams. Org. Lett. 8, 2933 (2006). (doi:10.1021/ol060781u)
  • 28. K. Tahara, S. Furukawa, H. Uji-i, T. Uchino, T. Ichikawa, J. Zhang, M. Sonoda, F. C. De Schryver, S. De Feyer, Y. Tobe. J. Am. Chem. Soc. 128, 16613 (2006). (doi:10.1021/ja0655441)
  • 29. (a) F. Diederich, L. Gobbi. Top. Curr. Chem. 201, 43 (1999);
  • 29. (b) Y. Tobe. In Advances in Strained and Interesting Organic Molecules, B. Halton (Ed.), Vol. 7, p. 153, JAI Press, Greenwich, CT (2000).
  • 30. R. Boese, J. R. Green, J. Mittendorf, D. L. Mohler, K. P. C. Vollhardt. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 31 1643 (1992). (doi:10.1002/anie.199203141)
  • 31. W. B. Wan, M. M. Haley. J. Org. Chem. 66, 3893 (2001). (doi:10.1021/jo010183n)
  • 32. (a) G. Eglinton, A. R. Galbraith. Proc. Chem. Soc. 350 (1957);
  • 32. (b) O. M. Behr, G. Eglinton, R.A. Raphael. Chem. Ind. 699 (1959);
  • 32. (c) G. Eglinton, A. R. Galbraith. J. Chem. Soc. 3614 (1960).
  • 33. Q. Zhou, P. J. Carroll, T. M. Swager. J. Org. Chem. 59, 1294 (1994). (doi:10.1021/jo00085a016)
  • 34. W. B. Wan, S. C. Brand, J. J. Pak, M. M. Haley. Chem.Eur. J. 6, 2044 (2000). (doi:10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2044::AID-CHEM2044>3.0.CO;2-Y)
  • 35. M. M. Haley, M. L. Bell, J. J. English, C. A. Johnson, T. J. R. Weakley. J. Am. Chem. Soc. 119, 2956 (1997), (doi:10.1021/ja964048h)
  • 36. M. M. Haley, S. C. Brand, J. J. Pak. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 835 (1997). (doi:10.1002/anie.199708361)
  • 37. J. J. Pak, T. J. R. Weakley, M. M. Haley. J. Am. Chem. Soc. 121, 8182 (1999). (doi:10.1021/ja991749g)
  • 38. J. A. Marsden, M. M. Haley. J. Org. Chem. 70, 10213 (2005). (doi:10.1021/jo050926v)
  • 39. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2632 (2000). (doi:10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2632::AID-ANIE2632>3.0.CO;2-F)
  • 40. J. A. Marsden, J. J. Miller, M. M. Haley. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 1694 (2004). (doi:10.1002/anie.200353043)
  • 41. S. Anand, O. Varnavski, J. A. Marsden, M. M. Haley, H. B. Schlegel, T. Goodson III. J. Phys. Chem. A 110, 1305 (2006). (doi:10.1021/jp0539573)
  • 42. (a) M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Bredas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M.Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu. Science 281, 1653 (1998); (doi:10.1126/science.281.5383.1653)
  • 42. (b) T.Kogej, D. Beljonne, F. Meyers, J. W. Perry, S. R. Marder, J.-L. Bredas. Chem. Phys. Lett. 298, 1 (1998); (doi:10.1016/S0009-2614(98)01196-8)
  • 42. (c) D. Beljonne, W. Wenseleers, E. Zoger, Z. Shuai, H. Vogel, S. J. K. Pond, J. W. Perry, S. R. Marder, J.-L. Bredas. Adv. Funct. Mater. 12, 631 (2002); (doi:10.1002/1616-3028(20020916)12:9<631::AID-ADFM631>3.0.CO;2-W)
  • 42. (d) T. Lin, S. Chung, K. Kim, X.Wang, G. S. He, J. Swiatkiewicz, H. E. Pudavar, P. N. Prasad. Adv. Polym Sci. 161, 157 (2003);
  • 42. (e) Y. Wang, G. S. He, P. N. Prasad, T. Goodson III. J. Am. Chem. Soc. 127, 10128 (2005); (doi:10.1021/ja051099i)
  • 42. (f) T.Goodson III. Acc. Chem. Res. 38, 99 (2005). (doi:10.1021/ar020247w)
  • 43. A. Bhaskar, R. Guda, M. M. Haley, T. Goodson III. J. Am. Chem. Soc. 128, 13972 (2006). (doi:10.1021/ja062709x)