CrossRef enabled

PAC Archives

Contents index →

Adobe Acrobat Reader

Our PDF files are best viewed with Adobe Acrobat Reader 6 or higher.

Get Adobe Reader!

Pure Appl. Chem., 2008, Vol. 80, No. 4, pp. 727-742

doi:10.1351/pac200880040727

Total synthesis of complex heterocyclic natural products

K. C. Nicolaou and Jason S. Chen

Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA and the Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, San Diego, 9500 Gilman Drive, La Jolla, CA 92093, USA

References:

  • 1. (a) K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 7134 (2006); (doi:10.1002/anie.200601872)
  • 1. (b) K. C. Nicolaou, T. Montagnon, S. A. Snyder. Chem. Commun. 551 (2003). (doi:10.1039/b209440c)
  • 2. N. Lindquist, W. Fenical, G. D. Van Duyne, J. Clardy. J. Am. Chem. Soc. 113, 2303 (1991). (doi:10.1021/ja00006a060)
  • 3. (a) J. Li, S. Jeong, L. Esser, P. G. Harran. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 4765 (2001); (doi:10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4765::AID-ANIE4765>3.0.CO;2-1)
  • 3. (b) J. Li, A. W. G. Burgett, L. Esser, C. Amezcua, P. G. Harran. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 4770 (2001); (doi:10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4770::AID-ANIE4770>3.0.CO;2-T)
  • 3. (c) E. Vedejs, M. A. Zajac. Org. Lett. 3, 4705 (2001).
  • 4. A. W. G. Burgett, Q. Li, Q. Wei, P. G. Harran. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 4961 (2003). (doi:10.1002/anie.200352577)
  • 5. (a) K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, K. B. Simonsen, A. E. Koumbis. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3473 (2000); (doi:10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3473::AID-ANIE3473>3.0.CO;2-E)
  • 5. (b) K. C. Nicolaou, X. Huang, N. Giuseppone, P. Bheema Rao, M. Bella, M. V. Reddy, S. A. Snyder. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 4705 (2001); (doi:10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4705::AID-ANIE4705>3.0.CO;2-D)
  • 5. (c) K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, X. Huang, K. B. Simonsen, A. E. Koumbis, A. Bigot. J. Am. Chem. Soc. 126, 10162 (2004); (doi:10.1021/ja040090y)
  • 5. (d) K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, N. Giuseppone, X. Huang, M. Bella, M. V. Reddy, P. Bheema Rao, A. E. Koumbis, P. Giannakakou, A. O'Brate. J. Am. Chem. Soc. 126, 10174 (2004). (doi:10.1021/ja040091q)
  • 6. (a) K. C. Nicolaou, M. Bella, D. Y.-K. Chen, X. Huang, T. Ling, S. A. Snyder. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 3495 (2002); (doi:10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3495::AID-ANIE3495>3.0.CO;2-7)
  • 6. (b) K. C. Nicolaou, D. Y.-K. Chen, X. Huang, T. Ling, M. Bella, S. A. Snyder. J. Am. Chem. Soc. 126, 12888 (2004). (doi:10.1021/ja040092i)
  • 7. (a) K. C. Nicolaou, P. Bheema Rao, J. Hao, M. V. Reddy, G. Rassias, X. Huang, D. Y.-K. Chen, S. A. Snyder. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 1753 (2003); (doi:10.1002/anie.200351112)
  • 7. (b) K. C. Nicolaou, J. Hao, M. V. Reddy, P. Bheema Rao, G. Rassias, S. A. Snyder, X. Huang, D. Y.-K. Chen, W. E. Brenzovich, N. Giuseppone, P. Giannakakou, A. O'Brate. J. Am. Chem. Soc. 126, 12897 (2004). (doi:10.1021/ja040093a)
  • 8. (a) A. Baeyer, M. J. Lazarus. Chem. Ber. 18, 2637 (1885);
  • 8. (b) D. A. Klumpp, K. Y. Yeung, G. K. S. Prakash, G. A. Olah. J. Org. Chem. 63, 4481 (1998). (doi:10.1021/jo980588g)
  • 9. (a) O. Yonemitsu, P. Cerutti, B. Witkop. J. Am. Chem. Soc. 88, 3941 (1966); (doi:10.1021/ja00969a010)
  • 9. (b) H. G. Theuns, H. B. M. Lenting, C. A. Salemink, H. Tanaka, M. S. Shibata, K. Ito, R. J. J. Lousberg. Heterocycles 22, 2007 (1984);
  • 9. (c) M. Mascal, C. J. Moody. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 589 (1988). (doi:10.1039/c39880000589)
  • 10. (a) H. B. Kagan. Tetrahedron 59, 10351 (2003); (doi:10.1016/j.tet.2003.09.101)
  • 10. (b) D. J. Edmonds, D. Johnston, D. J. Procter. Chem. Rev. 104, 3372 (2004). (doi:10.1021/cr030017a)
  • 11. (a) T. McMahon, J. Silke. Harmful Algae News 14, 2 (1996);
  • 11. (b) E. Ito, M. Satake, K. Ofuji, M. Higashi, K. Harigaya, T. McMahon, T. Yasumoto. Toxicon 40, 193 (2002). (doi:10.1016/S0041-0101(01)00226-4)
  • 12. M. Satake, K. Ofuji, H. Naoki, K. J. James, A. Furey, T. McMahon, J. Silke, T. Yasumoto. J. Am. Chem. Soc. 120, 9967 (1998). (doi:10.1021/ja981413r)
  • 13. (a) K. C. Nicolaou, Y. Li, N. Uesaka, T. V. Koftis, S. Vyskocil, T. Ling, M. Govindasamy, W. Qian, F. Bernal, D. Y.-K. Chen. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 3643 (2003); (doi:10.1002/anie.200351825)
  • 13. (b) K. C. Nicolaou, D. Y.-K. Chen, Y. Li, W. Qian, T. Ling, S. Vyskocil, T. V. Koftis, M. Govindasamy, N. Uesaka. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 3649 (2003); (doi:10.1002/anie.200351826)
  • 13. (c) K. C. Nicolaou, P. M. Pihko, F. Bernal, M. O. Frederick, W. Qian, N. Uesaka, N. Diedrichs, J. Hinrichs, T. V. Koftis, E. Loizidou, G. Petrovic, M. Rodriquez, D. Sarlah, N. Zou. J. Am. Chem. Soc. 128, 2244 (2006); (doi:10.1021/ja0547477)
  • 13. (d) K. C. Nicolaou, D. Y.-K. Chen, Y. Li, N. Uesaka, G. Petrovic, T. V. Koftis, F. Bernal, M. O. Frederick, M. Govindasamy, T. Ling, P. M. Pihko, W. Tang, S. Vyskocil. J. Am. Chem. Soc. 128, 2258 (2006). (doi:10.1021/ja054748z)
  • 14. (a) K. C. Nicolaou, S. Vyskocil, T. V. Koftis, Y. M. A. Yamada, T. Ling, D. Y.-K. Chen, W. Tang, G. Petrovic, M. O. Frederick, Y. Li, M. Satake. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4312 (2004); (doi:10.1002/anie.200460695)
  • 14. (b) K. C. Nicolaou, T. V. Koftis, S. Vyskocil, G. Petrovic, T. Ling, Y. M. A. Yamada, W. Tang, M. O. Frederick. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4318 (2004); (doi:10.1002/anie.200460696)
  • 14. (c) K. C. Nicolaou, T. V. Koftis, S. Vyskocil, G. Petrovic, W. Tang, M. O. Frederick, D. Y.-K. Chen, Y. Li, T. Ling, Y. M. A. Yamada. J. Am. Chem. Soc. 128, 2859 (2006). (doi:10.1021/ja054750q)
  • 15. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 4442 (2005). (doi:10.1002/anie.200500368)
  • 16. (a) K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, G. Petrovic, K. P. Cole, E. Loizidou. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 2609 (2006); (doi:10.1002/anie.200600295)
  • 16. (b) K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, E. Z. Louizidou, G. Petrovic, K. P. Cole, T. V. Koftis, Y. M. A. Yamada. Chem. Asian J. 1-2, 245 (2006). (doi:10.1002/asia.200600059)
  • 17. (a) J. F. Pagano, M. J. Weinstein, H. A. Stout, R. Donovick. Antibiot. Ann. 554 (1955-1956);
  • 17. (b) J. Vandeputte, J. D. Dutcher. Antibiot. Ann. 560 (1955-1956);
  • 17. (c) B. A. Steinberg, W. P. Jambor, L. O. Suydam. Antibiot. Ann. 562 (1955-1956);
  • 17. (d) C. S. Bond, M. P. Shaw, M. S. Alphey, W. N. Hunter. Acta Crystallogr., Sect. D 57, 755 (2001);
  • 17. (e) B. Anderson, D. C. Hodgkin, M. A. Viswamitra. Nature 225, 233 (1970); (doi:10.1038/225233a0)
  • 17. (f) O. D. Hensens, G. Albers-Schonberg. J. Antibiot. 36, 799 (1983);
  • 17. (g) O. D. Hensens, G. Albers-Schonberg. J. Antibiot. 36, 814 (1983);
  • 17. (h) O. D. Hensens, G. Albers-Schonberg. J. Antibiot. 36, 832 (1983);
  • 17. (i) M. C. Bagley, J. W. Dale, E. A. Merritt, X. Xiong. Chem. Rev. 105, 685 (2005). (doi:10.1021/cr0300441)
  • 18. Y. Xing, D. E. Draper. Biochemistry 35, 1581 (1996). (doi:10.1021/bi952132o)
  • 19. G. A. McConkey, M. J. Rogers, T. F. McCutchan. J. Biol. Chem. 272, 2046 (1997). (doi:10.1074/jbc.272.4.2046)
  • 20. M. Ueno, S. Furukawa, F. Abe, M. Ushioda, K. Fujine, S. Johki, H. Hatori, J. Euda. J. Antibiot. 57, 590 (2004).
  • 21. (a) U. Mocek, Z. Zeng, D. O'Hagan, P. Zhou, L.-D. G. Fan, J. M. Beale, H. G. Floss. J. Am. Chem. Soc. 115, 7992 (1993); (doi:10.1021/ja00071a009)
  • 21. (b) N. D. Priestley, T. M. Smith, P. R. Shipley, H. G. Floss. Bioorg. Med. Chem. 4, 1135 (1996). (doi:10.1016/0968-0896(96)00126-5)
  • 22. (a) K. C. Nicolaou, B. S. Safina, M. Zak, A. A. Estrada, S. H. Lee. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 5087 (2004); (doi:10.1002/anie.200461340)
  • 22. (b) K. C. Nicolaou, M. Zak, B. S. Safina, S. H. Lee, A. A. Estrada. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 5092 (2004); (doi:10.1002/anie.200461341)
  • 22. (c) K. C. Nicolaou, B. S. Safina, M. Zak, S. H. Lee, M. Nevalainen, M. Bella, A. A. Estrada, C. Funke, F. J. Zecri, S. Bulat. J. Am. Chem. Soc. 127, 11159 (2005); (doi:10.1021/ja0529337)
  • 22. (d) K. C. Nicolaou, M. Zak, B. S. Safina, A. A. Estrada, S. H. Lee, M. Nevalainen. J. Am. Chem. Soc. 127, 11176 (2005). (doi:10.1021/ja052934z)
  • 23. (a) G. Wulff, H. Bohnke. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 25, 90 (1986); (doi:10.1002/anie.198600901)
  • 23. (b) G. Wulff, H. G. Lindner, H. Bohnke, A Steigel, H. T. Klinken. Liebigs Ann. Chem. 106, 527 (1989); (doi:10.1002/jlac.198919890193)
  • 23. (c) G. Wulff, H. T. Klinken. Tetrahedron 48, 5985 (1992). (doi:10.1016/S0040-4020(01)89847-1)
  • 24. T. Mori, S. Higashibayashi, T. Goto, M. Kohno, Y. Satouchi, K. Shinko, K. Suzuki, S. Suzuki, H. Tohmiya, K. Hashimoto, M. Nakata. Tetrahedron Lett. 48, 1331 (2007). (doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.121)
  • 25. (a) S. F. Brady, M. P. Singh, J. E. Janso, J. Clardy. Org. Lett. 2, 4047 (2000); (doi:10.1021/ol006681k)
  • 25. (b) R. Jadulco, G. Brauers, R. A. Edrada, R. Ebel, V. Wray, P. Sudarsono Proksch. J. Nat. Prod. 65, 730 (2002). (doi:10.1021/np010390i)
  • 26. A. Agusta, K. Ohashi, H. Shibuya. Chem. Pharm. Bull. 54, 579 (2006). (doi:10.1248/cpb.54.579)
  • 27. (a) Y. Ogihara, N. Kobayashi, S. Shibata. Tetrahedron Lett. 9, 1881 (1968); (doi:10.1016/S0040-4039(00)76385-4)
  • 27. (b) S. Shibata. Pure Appl. Chem. 33, 109 (1973);
  • 27. (c) N. Takeda, S. Seo, Y. Ogihara, U. Sankawa, I. Iitaka, I. Kitagawa, S. Shibata. Tetrahedron 29, 3703 (1973); (doi:10.1016/S0040-4020(01)93536-7)
  • 27. (d) S. Seo, U. Sankawa, Y. Ogihara, Y. Iitaka, S. Shibata. Tetrahedron 29, 3721 (1973); (doi:10.1016/S0040-4020(01)93537-9)
  • 27. (e) D.-M. Yang, U. Sankawa, Y. Ebizuka, S. Shibata. Tetrahedron 32, 333 (1976). (doi:10.1016/0040-4020(76)80045-2)
  • 28. P. Sedmera, M. Podojil, J. Vokoun, V. Betina, P. Nemec. Folia Microbiol. 23, 64 (1978).
  • 29. K. C. Nicolaou, C. D. Papageorgiou, J. L. Piper, R. K. Chadha. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 5846 (2005). (doi:10.1002/anie.200502011)
  • 30. (a) K. C. Nicolaou, Y. H. Lim, C. D. Papageorgiou, J. L. Piper. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 7917 (2005); (doi:10.1002/anie.200503678)
  • 30. (b) K. C. Nicolaou, Y. H. Lim, J. L. Piper, C. D. Papageorgiou. J. Am. Chem. Soc. 129, 4001 (2007). (doi:10.1021/ja0685708)
  • 31. (a) B. Bister, D. Bischoff, M. Strobele, J. Riedlinger, A. Reicke, F. Wolter, A. T. Bull, H. Zahner, H.-P. Fiedler, R. D. Sussmuth. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2574 (2004); (doi:10.1002/anie.200353160)
  • 31. (b) J. Riedlinger, A. Reicke, H. Zahner, B. Krismer, A. T. Bull, L. A. Maldonado, A. C. Ward, M. Goodfellow, B. Bister, D. Bischoff, R. D. Sussmuth, H.-P. Fiedler. J. Antibiot. 57, 271 (2004).
  • 32. (a) C. W. Zapf, B. A. Harrison, C. Drahl, E. J. Sorensen. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 6533 (2005); (doi:10.1002/anie.200502119)
  • 32. (b) B. B. Snider, Y. F. Zou. Org. Lett. 7, 4939 (2005); (doi:10.1021/ol0518941)
  • 32. (c) E. A. Couladouros, E. A. Bouzas, A. D. Magos. Tetrahedron 62, 5272 (2006). (doi:10.1016/j.tet.2006.01.106)
  • 33. (a) K. C. Nicolaou, S. T. Harrison. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 3256 (2006); (doi:10.1002/anie.200601116)
  • 33. (b) K. C. Nicolaou, S. T. Harrison. J. Am. Chem. Soc. 129, 429 (2007). (doi:10.1021/ja067083p)
  • 34. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. E. Vassilikogiannakis. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 1668 (2002). (doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z)
  • 35. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 4490 (2005). (doi:10.1002/anie.200500369)
  • 36. (a) J. Wang, S. M. Soisson, K. Young, W. Shoop, S. Kodali, A. Galgoci, R. Painter, G. Parthasarathy, Y. S. Tang, R. Cummings, S. Ha, K. Dorso, M. Motyl, H. Jayasuriya, J. Ondeyka, K. Herath, C. Zhang, L. Hernandez, J. Allocco, A. Basilio, J. R. Tormo, O. Genilloud, F. Vicente, F. Pelaez, L. Colwell, S. H. Lee, B. Michael, T. Felcetto, C. Gill, L. L. Silver, J. D. Hermes, K. Bartizal, J. Barrett, D. Schmatz, J. W. Becker, D. Cully, S. B. Singh. Nature 441, 358 (2006); (doi:10.1038/nature04784)
  • 36. (b) S. B. Singh, H. Jayasuriya, J. G. Ondeyka, K. B. Herath, C. Zhang, D. L. Zink, N. N. Tsou, R. G. Ball, A. Basilio, O. Genilloud, M. T. Diez, F. Vicente, F. Pelaez, K. Young, J. Wang. J. Am. Chem. Soc. 128, 11916 (2006). (doi:10.1021/ja062232p)
  • 37. K. C. Nicolaou, A. Li, D. J. Edmonds. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 7086 (2006). (doi:10.1002/anie.200603892)
  • 38. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, A. Li, G. S. Tria. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 3942 (2007). (doi:10.1002/anie.200700586)
  • 39. (a) P. Cao, X. Zhang. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 4104 (2000); (doi:10.1002/1521-3773(20001117)39:22<4104::AID-ANIE4104>3.0.CO;2-X)
  • 39. (b) A. Lei, M. He, S. Wu, X. Zhang. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 3457 (2002); (doi:10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3457::AID-ANIE3457>3.0.CO;2-3)
  • 39. (c) A. Lei, J. P. Waldkirch, M. He, X. Zhang. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 4526 (2002); (doi:10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4526::AID-ANIE4526>3.0.CO;2-K)
  • 39. (d) A. Lei, M. He, X. Zhang. J. Am. Chem. Soc. 124, 8198 (2002). (doi:10.1021/ja020052j)
  • 40. (a) A. G. Myers, J. L. Gleason, T. Yoon. J. Am. Chem. Soc. 117, 8488 (1995); (doi:10.1021/ja00137a034)
  • 40. (b) A. G. Myers, J. L. Gleason, T. Yoon, D. W. Kung. J. Am. Chem. Soc. 119, 656 (1997); (doi:10.1021/ja9624073)
  • 40. (c) A. G. Myers, B. H. Yang, H. Chen, L. McKinstry, D. J. Kopecky, J. L. Gleason. J. Am. Chem. Soc. 119, 6496 (1997). (doi:10.1021/ja970402f)
  • 41. (a) R. M. Moriarty, O. Prakash. Org. React. 57, 327 (2001);
  • 41. (b) J. S. Swenton, A. Callinan, Y. Chen, J. J. Rohde, M. L. Kearns, G. W. Morrow. J. Org. Chem. 61, 1267 (1996); (doi:10.1021/jo951799d)
  • 41. (c) N. Lebrasseur, G.-J. Fan, M. Oxoby, M. A. Looney, S. Quideau. Tetrahedron 61, 1551 (2005); (doi:10.1016/j.tet.2004.11.072)
  • 41. (d) T. Honda, H. Shigehisa. Org. Lett. 8, 657 (2006); (doi:10.1021/ol052841m)
  • 41. (e) H. Shigehisa, J. Takayama, T. Honda. Tetrahedron Lett. 47, 7301 (2006). (doi:10.1016/j.tetlet.2006.08.028)
  • 42. J. Davies, H. Wang, T. Taylor, K. Warabi, X.-H. Huang, R. J. Andersen. Org. Lett. 7, 5233 (2005). (doi:10.1021/ol052081f)
  • 43. K. C. Nicolaou, H. Zhang, J. S. Chen, J. J. Crawford, L. Pasunoori. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 4704 (2007). (doi:10.1002/anie.200700917)
  • 44. H. Bretschneider, K. Hohenlohe-Oehringen, A. Rhomberg. U.S. Patent 3,311,632, filed March 13, 1963, issued March 28, 1967.
  • 45. (a) A. Kuyii, S. Hashiguchi, N. Uematsu, T. Ikariya, R. Noyori. J. Am. Chem. Soc. 118, 2521 (1996); (doi:10.1021/ja954126l)
  • 45. (b) R. Noyori, S. Hashiguchi. Acc. Chem. Res. 30, 97 (1997). (doi:10.1021/ar9502341)
  • 46. Atrop-abyssomicin C (80) has since been found in nature: S . Keller, G. Nicholson, C. Drahl, E. J. Sorensen, H.-P. Fiedler, R. D. Sussmuth. J. Antibiot. 60, 391 (2007).
  • 47. (a) K. C. Nicolaou, T. Lister, R. M. Denton, A. Montero, D. J. Edmonds. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 4712 (2007); (doi:10.1002/anie.200701548)
  • 47. (b) K. C. Nicolaou, Y. Tang, J. Wang, A. F. Stepan, A. Li, A. Montero. J. Am. Chem. Soc. 129, 14850 (2007); (doi:10.1021/ja076126e)
  • 47. (c) K. C. Nicolaou, D. Pappo, K. Y. Tsang, R. Gibe, D. Y.-K. Chen. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 944 (2008); (doi:10.1002/anie.200705080)
  • 47. (d) K. C. Nicolaou, G. S. Tria, D. J. Edmonds. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 1780 (2008). (doi:10.1002/anie.200800066)
  • 48. K. C. Nicolaou, J. S. Chen, H. Zhang, A. Montero. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 185 (2008). (doi:10.1002/anie.200704577)