Pure Appl. Chem., 2008, Vol. 80, No. 5, pp. 1019-1024
doi:10.1351/pac200880051019
Application of rhodium-catalyzed cyclohydrocarbonylation to the syntheses of enantiopure homokainoids
Wen-Hua Chiou, Angèle Schoenfelder1, André Mann1, and Iwao Ojima2
1Faculty of Pharmacy, Université Louis Pasteur Strasbourg, France; 2Department of Chemistry, State University of New York at Stony Brook, Stony Brook, New York, USA
References:
- 1. G. L. Collingridge, R. A. J. Lester. Pharmacol. Rev. 41, 143 (1989).
- 2. S. Nakanishi. Science 258, 597 (1992). (doi:10.1126/science.1329206)
- 3. G. Riedel. Trends Pharmacol. Sci. 19, 219 (1996).
- 4. D. Bleakman, D. Lodge. Neuropharmacology 37, 1187 (1998). (doi:10.1016/S0028-3908(98)00139-7)
- 5. J. P. Pin, R. Duvoisin. Neuropharmacology 34, 1 (1995). (doi:10.1016/0028-3908(94)00129-G)
- 6. A. Mann. In The Practice of Medicinal Chemistry, C. G. Wermuth (Ed.), pp. 233-250, Elsevier, New York (2003). (doi:10.1016/B978-012744481-9/50019-2)
- 7. E. G. McGeer, J. W. Olney, P. L. McGeer. Kainic Acid as a Tool in Neurobiology, Raven Press, New York (1978).
- 8. P. A. Nielsen, T. Liljefors. J. Comput.-Aided Mol. Des. 15, 753 (2001). (doi:10.1023/A:1012414702198)
- 9. N. Armstrong, Y. Sun, C. Guo-Qiang, E. Gouaux. Nature 359, 913 (1998).
- 10. A. F. Parsons. Tetrahedron 52, 4149 (1996). (doi:10.1016/0040-4020(95)01022-X)
- 11. J. E. Baldwin, S. J. Bamford, A. M. Fryer, M. P. W. Rudolph, M. E. Wood. Tetrahedron 53, 5233 (1997). (doi:10.1016/S0040-4020(97)00190-7)
- 12. V. A. Kumar, K. N. Ganesh. Acc. Chem. Res. 38, 404 (2005). (doi:10.1021/ar030277e)
- 13. I. Jako, P. Uiber, A. Mann, C. G. Wermuth, T. Boulanger, B. Norberg, G. Evrard, F. Durant. J. Org. Chem. 56, 5729 (1991). (doi:10.1021/jo00019a055)
- 14. I. Ojima, M. Tzamarioudaki, M. Eguchi. J. Org. Chem. 60, 7078 (1995). (doi:10.1021/jo00127a002)
- 15. I. Ojima, E. S. Vidal. J. Org. Chem. 63, 7999 (1998). (doi:10.1021/jo9815608)
- 16. P. Garner, J.-M. Park. J. Org. Chem. 52, 2361 (1987). (doi:10.1021/jo00388a004)
- 17. P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici. J. Org. Chem. 52, 2559 (1987). (doi:10.1021/jo00388a038)
- 18. T. Shono, Y. Matsumura, K. Tsubata, Y. Sugihara, S. Yamane, T. Kanazawa, T. Aoki. J. Am. Chem. Soc. 104, 6697 (1982). (doi:10.1021/ja00388a037)
- 19. J. R. Behling, K. A. Babiak, J. S. Ng, A. L. Campbell, R. Moretti, M. Koerner, B. H. Lipshutz. J. Am. Chem. Soc. 110, 2641 (1988). (doi:10.1021/ja00216a045)