CrossRef enabled

PAC Archives

Contents index →

Adobe Acrobat Reader

Our PDF files are best viewed with Adobe Acrobat Reader 6 or higher.

Get Adobe Reader!

Pure Appl. Chem., 2008, Vol. 80, No. 5, pp. 1025-1037

doi:10.1351/pac200880051025

Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions with organozinc and Grignard reagents

Koen Geurts, Stephen P. Fletcher, Anthoni W. van Zijl, Adriaan J. Minnaard, and Ben L. Feringa

Department of Organic Chemistry and Molecular Inorganic Chemistry,Stratingh Institute, University of Groningen, Nijenborgh 4, 9747 AG, Groningen, The Netherlands


References:

  • 1. F. Lopez, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. Acc. Chem. Res. 40, 179 (2007). (doi:10.1021/ar0501976)
  • 2. F. Lopez, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. In Catalytic Asymmetric Conjugate Addition and Allylic Alkylation Reactions using Grignard Reagents, S. Rappoport, J. Marek (Eds.), The Chemistry of Organomagnesium Compounds, Wiley-VCH, New York (in press).
  • 3. B. L. Feringa. Acc. Chem. Res. 33, 346 (2000). (doi:10.1021/ar990084k)
  • 4. F. Lopez, B. L. Feringa. In Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Organometallic Reagents, M. Christmann, S. Brase (Eds.), p. 78, Asymmetric Synthesis: The Essentials, Wiley-VCH, New York (2007).
  • 5. A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, K. Tissot-Croset, D. Polet, C. Falciola. Chimia 60, 124 (2006). (doi:10.2533/000942906777674994)
  • 6. H. Yorimitsu, K. Oshima. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 4435 (2005). (doi:10.1002/anie.200500653)
  • 7. H. U. Blaser, E. Schmidt. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, H. U. Blaser, E. Schmidt (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim (2004).
  • 8. B. M. Trost, M. L. Crawley. Chem. Rev. 103, 2921 (2003). (doi:10.1021/cr020027w)
  • 9. G. Helmchen, A. Dahnz, P. Dubon, M. Schelwies, R. Weihofen. Chem. Commun. 675 (2007). (doi:10.1039/b614169b)
  • 10. B. M. Trost. Chem. Pharm. Bull. 50, 1 (2002). (doi:10.1248/cpb.50.1)
  • 11. J. Tsuji. In Palladium Reagents and Catalysts, Chap. 2.2, John Wiley, Chichester (1995).
  • 12. A. Pfaltz, M. Lautens. In Allylic Substitution Reactions, Vol. II, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (Eds.), p. 833, Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, Springer-Verlag, Berlin (1999).
  • 13. M. van Klaveren, E. S. M. Persson, A. del Villar, D. M. Grove, J. E. Backvall, G. van Koten. Tetrahedron Lett. 36, 3059 (1995). (doi:10.1016/0040-4039(95)00426-D)
  • 14. A. S. E. Karlstrom, F. F. Huerta, G. J. Meuzelaar, J. E. Backvall. Synlett 923 (2001). (doi:10.1055/s-2001-14667)
  • 15. F. Dubner, P. Knochel. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 379 (1999). (doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<379::AID-ANIE379>3.0.CO;2-Y)
  • 16. H. Malda, A. W. van Zijl, L. A. Arnold, B. L. Feringa. Org. Lett. 3, 1169 (2001). (doi:10.1021/ol0156289)
  • 17. A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, C. Benhaim, X. Fournioux. Synlett 927 (2001). (doi:10.1055/s-2001-14626)
  • 18. C. A. Luchaco-Cullis, H. Mizutani, K. E. Murphy, A. H. Hoveyda. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 1456 (2001). (doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1456::AID-ANIE1456>3.0.CO;2-T)
  • 19. K. E. Murphy, A. H. Hoveyda. J. Am. Chem. Soc. 125, 4690 (2003). (doi:10.1021/ja0300618)
  • 20. S. Tominaga, Y. Oi, T. Kato, D. K. An, S. Okamoto. Tetrahedron Lett. 45, 5585 (2004). (doi:10.1016/j.tetlet.2004.05.135)
  • 21. A. O. Larsen, W. Leu, C. N. Oberhuber, J. E. Campbell, A. H. Hoveyda. J. Am. Chem. Soc. 126, 11130 (2004). (doi:10.1021/ja046245j)
  • 22. C. Borner, J. Gimeno, S. Gladiali, P. J. Goldsmith, D. Ramazzotti, S. Woodward. Chem. Commun. 2433 (2000). (doi:10.1039/b006943o)
  • 23. A. W. van Zijl, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. Adv. Synth. Catal. 346, 413 (2004). (doi:10.1002/adsc.200303207)
  • 24. F. Lopez, A. W. van Zijl, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. Chem. Commun. 409 (2006). (doi:10.1039/b513887f)
  • 25. S. R. Harutyunyan, F. Lopez, W. R. Browne, A. Correa, D. Pena, R. Badorrey, A. Meetsma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. J. Am. Chem. Soc. 128, 9103 (2006). (doi:10.1021/ja0585634)
  • 26. J. Norinder, J. E. Backvall. Chem.Eur. J. 13, 4094 (2007). (doi:10.1002/chem.200601684)
  • 27. A. S. E. Karlstrom, J. E. Backvall. Chem.Eur. J. 7, 1981 (2001) and refs. cited therein.
  • 28. M. Yamanaka, S. Kato, E. Nakamura. J. Am. Chem. Soc. 126, 6287 (2004). (doi:10.1021/ja049211k)
  • 29. A. W. van Zijl, F. Lopez, A. J. Minnaard, B. L. Feringa. J. Org. Chem. 72, 2558 (2007). (doi:10.1021/jo0625655)
  • 30. K. Geurts, S. P. Fletcher, B. L. Feringa. J. Am. Chem. Soc. 128, 15572 (2006). (doi:10.1021/ja065780b)
  • 31. F. D. Klinger, M. Psiorz. German Patent DE-4219510-C1 (1993).
  • 32. G. Carrea, S. Riva. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2226 (2000). (doi:10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2226::AID-ANIE2226>3.0.CO;2-L)
  • 33. R. A. Johnson, K. B. Sharpless. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed., Chap. 6, Wiley-VCH, New York (2000).
  • 34. C. Fischer, C. Defieber. T. Suzuki, E. M. Carreira. J. Am. Chem. Soc. 126, 1628 (2004). (doi:10.1021/ja0390707)
  • 35. B. M. Trost, A. Aponick. J. Am. Chem. Soc. 128, 3931 (2006). (doi:10.1021/ja0578348)
  • 36. C. Shu, J. F. Hartwig. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4794 (2004). (doi:10.1002/anie.200460214)
  • 37. S. F. Kirsch, L. E. Overman. J. Am. Chem. Soc. 127, 2866 (2005). (doi:10.1021/ja0425583)
  • 38. I. Lyothier, C. Defierber, E. M. Carreira. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 6204 (2006). (doi:10.1002/anie.200602408)
  • 39. J. W. Faller, J. C. Wilt, J. Parr. Org. Lett. 6, 1301 (2004). (doi:10.1021/ol0497382)
  • 40. C. Falciola, K. Tissot-Croset, A. Alexakis. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 5995 (2006). (doi:10.1002/anie.200601855)
  • 41. H. Takayama, R. Fujiwara, Y. Kasai, M. Kitajima, N. Aimi. Org. Lett. 5, 2967 (2003). (doi:10.1021/ol035128a)
  • 42. J. H. Gais, O. Bondarev, R. Hetzer. Tetrahedron Lett. 46, 6279 (2005). (doi:10.1016/j.tetlet.2005.07.044)
  • 43. D. G. Hall, L. Carosi. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 5913 (2007). (doi:10.1002/anie.200605168)
  • 44. M. A. Kacprzynski, T. L. May, S. A. Kazane, A. H. Hoveyda. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 4554 (2007). (doi:10.1002/anie.200700841)