Pure Appl. Chem., 2008, Vol. 80, No. 5, pp. 1109-1113
doi:10.1351/pac200880051109
Asymmetric synthesis of planar-chiral ferrocenes by Mo- or Ru-catalyzed enantioselective metathesis
Masamichi Ogasawara1, Susumu Watanabe1, Kiyohiko Nakajima2, and Tamotsu Takahashi1
1Catalysis Research Center and Graduate School of Life Science, Hokkaido University, and SORST, Japan Science and Technology Agency (JST), Kita-ku, Sapporo 001-0021, Japan; 2Department of Chemistry, Aichi University of Education, Igaya, Kariya 448-8542, Japan
References:
- 1. (a) T. Hayashi. In Ferrocenes, A. Togni, T. Hayashi (Eds.), Chap. 2, p. 105, VCH, Weinheim (1995);
- 1. (b) G. Wagner, R. Herrmann. In Ferrocenes, A. Togni, T. Hayashi (Eds.), Chap. 4, p. 1735, VCH, Weinheim (1995);
- 1. (c) A. Togni. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 1475 (1996); (doi:10.1002/anie.199614751)
- 1. (d) C. J. Richards, A. J. Locke. Tetrahedron: Asymmetry 9, 2377 (1998); (doi:10.1016/S0957-4166(98)00251-1)
- 1. (e) T. J. Colacot. Chem. Rev. 103, 3101 (2003); (doi:10.1021/cr000427o)
- 1. (f) P. Barbaro, C. Bianchini, G. Giambastiani, S. L. Parisel. Coord. Chem. Rev. 248, 2131 (2004); (doi:10.1016/j.ccr.2004.03.022)
- 1. (g) G. C. Fu. Acc. Chem. Res. 37, 542 (2004); (doi:10.1021/ar030051b)
- 1. (h) R. G. Arrayas, J. Adrio, J. C. Carretero. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 7674 (2006). (doi:10.1002/anie.200602482)
- 2. (a) D. Marquarding, H. Klusacek, G. Gokel, P. Hoffmann, I. Ugi. J. Am. Chem. Soc. 92, 5389 (1970); (doi:10.1021/ja00721a017)
- 2. (b) O. Riant, O. Samuel, H. B. Kagan. J. Am. Chem. Soc. 115, 5835 (1993); (doi:10.1021/ja00066a066)
- 2. (c) F. Rebiere, O. Riant, L. Ricard, H. B. Kagan. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 568 (1993); (doi:10.1002/anie.199305681)
- 2. (d) C. J. Richards, T. Damalidis, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse. Synlett 74 (1995); (doi:10.1055/s-1995-4864)
- 2. (e) T. Sammakia, H. A. Latham, D. R. Schaad. J. Org. Chem. 60, 10 (1995); (doi:10.1021/jo00106a005)
- 2. (f) D. Enders, R. Peters, R. Lochtman, G. Raabe. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 2421 (1999). (doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2421::AID-ANIE2421>3.0.CO;2-R)
- 3. (a) M. Tsukazaki, M. Tinkl, A. Roglans, B. J. Chapell, N. J. Taylor, V. Snieckus. J. Am. Chem. Soc. 118, 685 (1996); (doi:10.1021/ja953246q)
- 3. (b) Y. Nishibayashi, Y. Arikawa, K. Ohe, S. Uemura. J. Org. Chem. 61, 1172 (1996); (doi:10.1021/jo9516345)
- 3. (c) R. S. Laufer, U. Veith, N. J. Taylor, V. Snieckus. Org. Lett. 2, 629 (2000); (doi:10.1021/ol991381s)
- 3. (d) T. Fukuda, K. Imazato, M. Iwao. Tetrahedron Lett. 44, 7503 (2003); (doi:10.1016/j.tetlet.2003.08.010)
- 3. (e) C. Metallinos, H. Szillat, N. J. Taylor, V. Snieckus. Adv. Synth. Catal. 345, 370 (2003). (doi:10.1002/adsc.200390042)
- 4. S. Siegel, H.-G. Schmalz. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 2456 (1997). (doi:10.1002/anie.199724561)
- 5. C. Genet, S. J. Canipa, P. O'Brien, S. Taylor. J. Am. Chem. Soc. 128, 9337 (2006). (doi:10.1021/ja062616f)
- 6. A. J. Locke, C. Jones, C. J. Richards. J. Organomet. Chem. 637-639, 669 (2001). (doi:10.1016/S0022-328X(01)00980-9)
- 7. (a) M. Ogasawara, T. Nagano, T. Hayashi. J. Am. Chem. Soc. 124, 9068 (2002); (doi:10.1021/ja026401r)
- 7. (b) M. Ogasawara, T. Nagano, T. Hayashi. J. Am. Chem. Soc. 124, 12626 (2002); (doi:10.1021/ja028166i)
- 7. (c) M. Ogasawara, T. Nagano, T. Hayashi. Organometallics 22, 1174 (2003). (doi:10.1021/om021058k)
- 8. M. Ogasawara, S. Watanabe, L. Fan, K. Nakajima, T. Takahashi. Organometallics 25, 5201 (2006). (doi:10.1021/om0608298)
- 9. A. Bueno, M. Rosol, J. Garcia, A. Moyano. Adv. Synth. Catal. 348, 2590 (2006). (doi:10.1002/adsc.200600282)
- 10. S. L. Aeilts, D. R. Cefalo, P. J. Bonitatebus Jr., J. H. Houser, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 1452 (2001). (doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1452::AID-ANIE1452>3.0.CO;2-G)
- 11. (a) T. J. Seiders, D. W. Ward, R. H. Grubbs. Org. Lett. 3, 3225 (2001); (doi:10.1021/ol0165692)
- 11. (b) T. W. Funk, J. M. Berlin, R. H. Grubbs. J. Am. Chem. Soc. 128, 1840 (2006). (doi:10.1021/ja055994d)
- 12. (a) H. B. Kagan, J. C. Fiaud. Top. Stereochem. 18, 249 (1998); (doi:10.1002/9780470147276.ch4)
- 12. (b) E. Vedejs, M. Jure. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 3974 (2005). (doi:10.1002/anie.200460842)
