CrossRef enabled

PAC Archives

Archive →

Pure Appl. Chem., 2012, Vol. 84, No. 8, pp. 1713-1727

http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-11-12-06

Published online 2012-05-24

Pd/TOMPP-catalyzed telomerization of 1,3-butadiene: From biomass-based substrates to new mechanistic insights

Peter J. C. Hausoul1,2, Pieter C. A. Bruijnincx1, Bert M. Weckhuysen1 and Robert J. M. Klein Gebbink2*

1 Inorganic Chemistry and Catalysis, Debye Institute for Nanomaterials Science, Utrecht University, Universiteitsweg 99, 3584 CG, Utrecht, The Netherlands
2 Organic Chemistry and Catalysis, Debye Institute for Nanomaterials Science, Utrecht University, Universiteitsweg 99, 3584 CG, Utrecht, The Netherlands

References

  • 1. A. Corma, S. Iborra, A. Velty. Chem. Rev. 107, 2411 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/cr050989d)
  • 2. J. Zakzeski, P. C. A. Bruijnincx, A. L. Jongerius, B. M. Weckhuysen. Chem. Rev. 110, 3552 (2010). (http://dx.doi.org/10.1021/cr900354u)
  • 3a. J. A. Melero, G. Vicente, G. Morales, M. Paniagua, J. M. Moreno, R. Roldán, A. Ezguerro, G. Pérez. Appl. Catal., A 346, 44 (2008).
  • 3b. C. Klepáčová, D. Mravec, M. Bajus. Appl. Catal., A 294, 141 (2005).
  • 3c. C. Klepáčová, D. Mravec, A. Kaszonyi, M. Bajus. Appl. Catal., A 328, 1 (2007).
  • 3d. R. S. Karinen, A. O. I. Krause. Appl. Catal., A 306, 128 (2006).
  • 3e. A. Behr, L. Obendorf. Chem.-Ing.-Tech. 73, 1463 (2001). (http://dx.doi.org/10.1002/1522-2640(200111)73:11<1463::AID-CITE1463>3.0.CO;2-M)
  • 3f. A. Behr, J. Eilting, K. Irawadi, J. Leschinki, F. Lindner. Green Chem. 10, 13 (2008). (http://dx.doi.org/10.1039/b710561d)
  • 4a. A. Behr, M. Becker, T. Beckmann, L. Johnen, J. Leschinski, S. Reyer. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 3598 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200804599)
  • 4b. S. Bouquillon, J. Muzart, C. Pinel, F. Rataboul. Top. Curr. Chem. 295, 93 (2010). (http://dx.doi.org/10.1007/128_2010_53)
  • 5a. A. M. Ruppert, A. N. Parvulescu, M. Arias, P. J. C. Hausoul, P. C. A. Bruijnincx, R. J. M. Klein Gebbink, B. M. Weckhuysen. J. Catal. 268, 251 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jcat.2009.09.023)
  • 5b. A. N. Parvulescu, D. Mores, E. Stavitski, C. M. Teodorescu, P. C. A. Bruijnincx, R. J. M. Klein Gebbink, B. M. Weckhuysen. J. Am. Chem. Soc. 132, 10429 (2010). (http://dx.doi.org/10.1021/ja102566b)
  • 6a. R. Palkovits, I. Nieddu, R. J. M. Klein Gebbink, B. M. Weckhuysen. ChemSusChem 1, 193 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/cssc.200700147)
  • 6b. R. Palkovits, I. Nieddu, C. A. Kruithof, R. J. M. Klein Gebbink, B. M. Weckhuysen. Chem.—Eur. J. 14, 8995 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200800792)
  • 6c. R. Palkovits, A. N. Parvulescu, P. J. C. Hausoul, C. A. Kruithof, R. J. M. Klein Gebbink, B. M. Weckhuysen. Green Chem. 11, 1155 (2009). (http://dx.doi.org/10.1039/b904274a)
  • 6d. P. J. C. Hausoul, P. C. A. Bruijnincx, R. J. M. Klein Gebbink, B. M. Weckhuysen. ChemSusChem 2, 855 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/cssc.200900115)
  • 7. A. N. Parvulescu, P. J. C. Hausoul, P. C. A. Bruijnincx, R. J. M. Klein Gebbink, B. M. Weckhuysen. Catal. Today 158, 130 (2010). (http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2010.05.021)
  • 8a. P. J. C. Hausoul, A. N. Parvulescu, M. Lutz, A. L. Spek, P. C. A. Bruijnincx, B. M. Weckhuysen, R. J. M. Klein Gebbink. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 7972 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.201003090)
  • 8b. P. J. C. Hausoul, A. N. Parvulescu, M. Lutz, A. L. Spek, P. C. A. Bruijnincx, R. J. M. Klein Gebbink, B. M. Weckhuysen. ChemCatChem 3, 845 (2011). (http://dx.doi.org/10.1002/cctc.201100048)
  • 9. Y. Tokitoh, T. Higashi, K. Hino, M. Murasawa, N. Yoshimura (Kuraray). U.S. Patent 5118885 (1992).
  • 10a. J. Briggs, J. Patton, S. Vermaire-Louw, P. Margl, H. Hagen, D. Beigzadeh. (Dow Global Technologies, Inc.). WO 2010019360 (2010).
  • 10b. P. Van Leeuwen, M. Tschan, E. J. Garcia-Suarez, Z. Freixa, H. Hagen, (DOW). WO 2010120846 A2 (2010).
  • 11. J. A. Kenar. Lipid Tech. 19, 249 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/lite.200700079)
  • 12a. A. Behr, M. Urschey. Adv. Synth. Catal. 345, 1242 (2003). (http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200303087)
  • 12b. A. Behr, J. Leschinski, C. Awungacha, S. Simic, T. Knoth. ChemSusChem 2, 71 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/cssc.200800197)
  • 13. T. Prinz, B. Driessen-Hölscher. Chem.—Eur. J. 5, 206 (1999). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19990702)5:7<2069::AID-CHEM2069>3.0.CO;2-K)
  • 14. B. Estrine, S. Bouquillon, F. Hénin, J. Muzart. Eur. J. Org. Chem. 2914 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200400064)
  • 15a. M. J.-L. Tschan, E. J. Garcia-Suarez, Z. Freixa, H. Launay, H. Hagen, J. Benet-Buchholz, P. W. N. M. van Leeuwen. J. Am. Chem. Soc. 132, 6463 (2010). (http://dx.doi.org/10.1021/ja100521m)
  • 15b. M. J.-L. Tschan, J.-M. Lopez-Valbuena, Z. Freixa, H. Launay, H. Hagen, J. Benet-Buchholz, P. W. N. M. van Leeuwen. Organometallics 30, 792 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/om100980m)
  • 15c. J. R. Briggs, H. Hagen, J. Samir, J. T. Patton. J. Organomet. Chem. 696, 1677 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2011.02.007)
  • 16a. H. Fukutani, M. Tokizawa, Y. Nishikawa, H. Okada, (Mitsubishi). JP 48039413 (1973).
  • 16b. K. Matsuzaki, R. Tsumura, T. Sakamoto, (Mitsui). JP 49031965 (1974).
  • 16c. S. Enomoto, Y. Ohmura, H. Wada, Y. Mukaida, M. Yanaka, H. Takita, (Kureha). JP 51142532 (1976).
  • 17a. H. S. Broadbent, G. C. Campbell, W. J. Bartley, J. H. Johnson. J. Org. Chem. 24, 1847 (1959). (http://dx.doi.org/10.1021/jo01094a003)
  • 17b. T. C. Forschner, J. B. Powell, L. H. Slaugh, P. R. Weider. WO 2000/018712 (2000).
  • 17c. U. Herrmann, G. Emig. Ind. Eng. Chem. Res. 36, 2885 (1997). (http://dx.doi.org/10.1021/ie960229g)
  • 17d. N. S. Dunn-Coleman, M. Diaz-Torres, M. W. Chase, D. Trimbur. WO 98/21341 (1998).
  • 17e. J. van Haveren, E. L. Scott, J. Sanders. Biofuels, Bioprod. Bioref. 2, 41 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/bbb.43)
  • 18a. U. M. Dzhemilev, R. V. Kunakova, N. Z. Baibulatova, G. A. Tolstikov, A. A. Panasenko. Zh. Org. Khim. 16, 1157 (1980).
  • 18b. K. Kaneda, H. Kurosaki, M. Terasawa, T. Imanaka, S. Teranishi. J. Org. Chem. 46, 2356 (1981). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00324a029)
  • 18c. A. Behr, M. Urshey. J. Mol. Catal., A 197, 101 (2003).
  • 18d. A. Behr, M. Urshey, V. A. Brehme. Green Chem. 5, 198 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b211815g)
  • 19a. B. Gruber, K. J. Weese, H. P. Mueller, K. Hill, A. Behr, J. R. Tucker, S. M. Hoagland, (Henkel). WO 92/01702 (1992).
  • 19b. K. Hill, K. J. Weese. DE 4242467 (1993).
  • 19c. I. Pennequin, A. Mortreux, F. Petit, J. Mentech, B. Thiriet. FR 19940107 (Eridania Beghin Say) Brev. Fr. (1994).
  • 20. I. Pennequin, A. Mortreux, F. Petit, J. Mentech, B. Thiriet. FR 2693188 (1994).
  • 21a. S. M. Maddock, M. G. Finn. Organometallics 19, 2684 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/om000286g)
  • 21b. M. Toshihiko, T. Yasuo, Y. Noraiki. EP 296550 (1988).
  • 21c. Y. Kazuyuki, S. Kenji, M. Masahiro, F. Junichi, S. Shigeaki. EP 1249455 (2002).
  • 21d. Y. Kazuyuki, S. Shigeaki. JP 2002371090 (2002).
  • 21e. A. Behr, J. Leschinski, A. Prinz, M. Stoffers. Chem. Eng. Process 48, 1140 (2009).
  • 21f. J.-M. Basset, D. Bouchu, G. Godard, I. Karamé, E. Kuntz, F. Lefebvre, N. Legagneux, C. Lucas, D. Michelet, J. B. Tommasino. Organometallics 27, 4300 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/om701273j)
  • 21g. E. Kuntz, J.-M. Basset, D. Bouchu, G. Godard, F. Lefebvre, N. Legagneux, C. Lucas, D. Michelet. Organometallics 29, 523 (2010). (http://dx.doi.org/10.1021/om9009125)
  • 22a. R. Benn, P. W. Jolly, R. Mynott, B. Raspel, G. Schenker, K. P. Schick, G. Schroth. Organometallics 4, 1945 (1985). (http://dx.doi.org/10.1021/om00130a005)
  • 22b. P. W. Jolly, R. Mynott, B. Raspel, K. P. Schick. Organometallics 5, 473 (1986). (http://dx.doi.org/10.1021/om00134a014)
  • 22c. F. Vollmüller, J. Krause, S. Klein, W. Mägerlein, M. Beller. Eur. J. Inorg. Chem. 1825 (2000). (http://dx.doi.org/10.1002/1099-0682(200008)2000:8<1825::AID-EJIC1825>3.0.CO;2-5)